«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни - убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё...

Сериал рассказывает историю семейной пары Оливера и Келли. Каждый эпизод покажет с разных сторон их семью и семьи их родителей....