Энни и Джейк на протяжении 6 лет были неразлучной парой. Теперь, после возвращения из романтического двухнедельного отпуска на острове, Джейк решает сделать ей предложение. Он подговаривает друзей и хочет устроить ей сюрприз, но все происходит совсем не так, как он рассчитывал…...

Смешивание семьи с бизнесом никогда не бывает лёгким и Джек Ши усвоит этот урок на собственном горьком опыте. Когда у отца Джека, Тони, случается сердечный приступ и он вынужден отдать ключи от любимого бизнеса разнорабочего, Джека решает взять его на себя, дабы получить уважение отца. К несчастью, все предыдущие попытки Джека сделать карьеру заканчивались полным провалом и все ожидают от него этого же. Джеку не легче от того, что с ним рядом мятежный и проблемный ассистент Тони, Даррен и его...